一生懸命勉強しよう

高専生ですが一流企業に内定を貰えましたが、ゆくゆく転職は可能でしょうか？
私が内定を頂いた企業はかなり大手の大企業なのですが、同期の大卒は多くが東大京大の旧帝・早慶ＭＡＲＣＨなどの一流大学からの方が多いです。
高専採用も毎年２０人ほど居ますが、毎年の採用人数が２００人前後ですのでかなり底辺に属します。
これで考えたのですが、まず将来の出世は無理だとあきらめています。
ですが、それなりに安定した生涯は送れると思えます…ただ１０年ほど経験を積みそこから他の企業へ転職し上級職(？
)といいますか管理職などの職に就くことは可能でしょうか？
結構危ない橋ですがこのような生き方はありでしょうか？

厚生労働省:結果の概要
前年と比べると、一般労働者は入職率及び転職入職率がそれぞれ1.4ポイント、1.3ポイント上昇し、 ... 転職. 入職者. 未就業. 入職者. 新規. 学卒者. 一般. 未就業者 ... 転職入職者とは、入職者のうち入職前１年間に就業経験のある ...
http://www.mhlw.go.jp/toukei/itiran/roudou/koyou/doukou/04-2/4a.html

今月末で退職するのですが、8月に再就職が決まっています。
それまでの１ヶ月間国保に加入しなければならないのでしょうか、また、その手続きに必要な物と場所も教えていただければ幸いです。
いろいろな場所で検索してみましたがよく分かりませんでした…転職など初めてで勝手が分かりません。
どうかよろしくお願いします。

第２章 転職・失業とキャリア形成・職業能力形成
転職の過程で失業を経験することも少な. くない。 ... 景気拡大期には新たな需要が発生して雇用機会が増えるので転職はスムーズに ... からの景気変動は、離職・転職行動を規定する大きな要因だといえる。 個人の立場からすれば、 ...
http://www.jil.go.jp/institute/reports/2006/documents/051_02.pdf